Um pouco de história em cada esquina, no centro histórico de São Sebastião, em torno da Igreja Matriz, com muitas casas do Brasil Colonial, onde hoje estão bares, restaurantes, hotéis e repartições públicas.
São Sebastião é a cidade mais antiga do Litoral Norte. Outrora, tempos antes do início da colonização portuguesa, a região de São Sebastião era ocupada por índios Tupinambás ao norte e Tupiniquins ao sul, sendo a serra de Boiçucanga – 30 km ao sul de São Sebastião – uma divisa natural das terras das tribos.
O município recebeu este nome em homenagem ao santo do dia em que passou ao largo da Ilha de São Sebastião – hoje Ilhabela – a expedição de Américo Vespúcio: 20 de janeiro de 1502.
A ocupação portuguesa ocorre com o início da História do Brasil, após a divisão do território em Capitanias Hereditárias. Diogo de Unhate, Diogo Dias, João de Abreu, Gonçalo Pedroso e Francisco de Escobar Ortiz foram os sesmeiros que iniciaram a povoação, desenvolvendo o local com agricultura e pesca. Nesta época a região contava com dezenas de engenhos de cana de açúcar, responsáveis por um maior desenvolvimento econômico e a caracterização como núcleo habitacional e político. Isto possibilitou a emancipação político-administrativa de São Sebastião em 16 de março de 1636.
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